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首先是羰基氧原子接受质子, 而后生成烯醇。决定反应速率的步骤是生成烯醇的一步, 生成烯醇后, 卤素作为亲电试剂与烯醇的双键发生亲电加成, 生成 \alpha -卤代羰基化合物和卤化氢, 所以酸催化常常是自催化。例如治疗支气管炎、喘息性支气管炎药物氯丙那林(Clorprenaline)中间体 \alpha -溴代邻氯苯乙酮(1)的制备 (张宝丰. 中国医药工业杂志, 1989, 20:33):
反应时经常有一个诱导期,因为反应开始时烯醇化速率较慢。随着反应的进行,卤化氢浓度增大,烯醇化速率加快,反应也相应加快。反应初期,可加入少量氢卤酸以缩短诱导期,光照也常起到明显的催化效果。Lewis酸对某些反应有催化作用,例如苯乙酮的溴化,在催化量的三氯化铝存在下生成 \alpha -溴代苯乙酮,而三氯化铝过量时生成间-溴苯乙酮。
